Органическая химия

Основные понятия органической химии — Химия

Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Основные понятияорганической химии

Органическая химияэтообласть химии, изучающая соединения углерода. Углерод выделяется среди всехэлементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи илициклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионысоединений, изучением которых занимается органическая химия.

Теория химического строения А. М. Бутлерова. 

Современная теория строениямолекул объясняет и огромное число органических соединений, и зависимостьсвойств этих соединений от их химического строения. Она же полностьюподтверждает основные принципы теории химическогостроения, разработанные выдающимся русским ученым А. М. Бутлеровым.

Основные положения этой теории(иногда ее называют структурной):

1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядкехимическими связями согласно их валентности;

2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но истроением, и взаимным влиянием атомов.

3) по свойствам вещества можно определить его строение, а по строению –свойства.

Важным следствием теории строениябыл вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь однухимическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретическиобосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии,— существование веществ с одинаковым молекулярнымсоставом, но обладающих различными свойствами.

Изомеры вещества,одинаковые по составу, но разные по строению

Структурные формулы. Существование изомеров потребовалоиспользования не только простых молекулярных формул, но и структурныхформул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера. Вструктурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Каждая черточкаозначает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле.

Структурная формула — условноеизображение строения вещества с учетом химических связей.

Классификация органических соединений.

 Для классификацииорганических соединений по типам и построения их названий в молекулеорганического соединения принято выделять углеродныйскелет и функциональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Типы углеродных скелетов. Углеродные скелеты разделяютна ациклические (несодержащие циклов), циклические и гетероциклические.

В гетероциклическом скелете вуглеродный цикл включается одни или несколько атомов, отличных от углерода. Всамих углеродных скелетах нужно классифицировать отдельные атомы углерода почислу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углеродасвязан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя —вторичным, тремя — третичным и четырьмя — четвертичным.

Поскольку атомы углерода могутобразовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные)связи, то соединения, содержащие толькоодинарные связи С––С , называют насыщенными,соединения с кратными связями называют ненасыщенными.

Углеводороды соединения, вкоторых атомы углерода связаны только с атомами водорода.

Углеводороды признаны ворганической химии родоначальными. Разнообразные соединениярассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в нихфункциональных групп.

Функциональные группы. В большинстве органических соединений,кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (невходящие в скелет). Эти атомы или ихгруппировки, во многом определяющие химические и физические свойства органическихсоединений, называютфункциональнымигруппами.

Функциональная группа оказываетсяокончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иномуклассу.

Важнейшие функциональные группы

Функциональные группыКласс соединения
обозначениеназвание
— F, —Cl, — Br, — Iгалогенгалогенопроизводные углеводородов
— OHгидроксилспирты, фенолы
карбонилальдегиды, кетоны
карбоксилкарбоновые кислоты
— NH2аминогруппаамины
— NO2нитрогруппанитросоединения

Гомологический ряд. Для описания органических соединенийполезным является понятие гомологического ряда. Гомологический ряд образуютсоединения, отличающиеся друг от друга на группу —СН2— и обладающиесходными химическими свойствами. Группы СН2 называютсягомологическойразностью.

Примером гомологического рядаможет служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший егопредставитель — метан СН4. Гомологами метана являются: этан С2Н6,пропан С3Н8, бутан С4Н10,пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептанС7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомологаможет быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводородагомологической разности.

Состав молекул всех членовгомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Длярассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулойбудет СnН2n+2,где n — числоатомов углерода.

Номенклатура органических соединений. В настоящее времяпризнана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС — Международныйсоюз теоретической и прикладной химии).

По правилам ИЮПАК названиеорганического соединения строится из названия главной цепи, образующего кореньслова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построенияназвания необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода вней.

Нумерацию атомов углерода вглавной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшаягруппа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерациюпроводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель,имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединенияхнумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшаяхарактеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначнуюнумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшиеномера.

В группе циклических углеводородов особовыделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличиев молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представителиароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия,использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол,бензойная кислота.

Радикал С6Н5—, образованныйиз бензола, называется фенил, а небензил. Бензилом называют радикал С6Н5СН2—,образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу названиясоединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с темже числом атомов, что и главная цепь (мет-, эт-,проп-, бут-, пент: гекс- и т. д.).

Затем следует суффикс,характеризующий степень насыщенности, -ан, еслив молекуле нет кратных связей, -ен приналичии двойных связей и -ин длятройных связей, (например пентан, пентен, пентин).

Если кратных связей вмолекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей: —диен, —триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрамиуказывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выноситсяназвание самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ееположения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этомони перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту.

Положениезаместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т. п. Если в молекуле имеется несколько одинаковыхзаместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается ихколичество (например, диметил-,трихлор- и т. д.).

Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, адруг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородныерадикалы:

Непредельные углеводородныерадикалы:

Ароматические углеводородныерадикалы:

В качестве примера назовемследующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен,следовательно, корень слова — пент; далее следует суффикс −ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечиваетстаршей группе (—ОН) наименьший номер;

3) полное название соединениязаканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс —ол указывает наналичие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильнойгруппы указывается цифрами.

Следовательно, приведенноесоединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупностьнесистематических исторически сложившихся названий органических соединений(пример: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т. д.).

Изомерия.

Выше было показано, что способность атомов углерода кобразованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомамиуглерода, открывает возможность существования нескольких соединений одногоэлементного состава — изомеров. Все изомеры делят на два больших класса— структурные изомеры и пространственные изомеры.

Структурныминазывают изомерыс разным порядком соединения атомов.

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждогоатома углерода и отличаются лишь ихвзаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры. В соответствии с приведенной вышеклассификацией органических соединений по типам среди структурных изомероввыделяют три группы:

1) соединения, отличающиеся углероднымискелетами:

2) соединения, отличающиесяположением заместителя или кратной связи в молекуле:

3) соединения, содержащиеразличные функциональные группы и относящиеся к различным классаморганических соединений:

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можноразделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащихдвойную связь или цикл.

В таких молекулах часто возможно провести условнуюплоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могутоказаться по одну сторону (цис-) или по разныестороны (транс-) от этой плоскости.

Если изменение ориентации этихзаместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва однойиз химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Взаимное влияние атомов в молекуле

Всесоставляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимноевлияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентныхсвязей с помощью так называемых электронных эффектов.

Электроннымиэффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влияниемзаместителей.

Атомы,связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческойбуквой “дельта” (δ ). Атом, “оттягивающий” электроннуюплотность δ -связи в свою сторону, приобретает отрицательныйзаряд δ − .

При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентнойсвязью, более электроотрицательный атомназывают электроноакцептором. Его партнер по δ -связисоответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т.е.

частичный положительный заряд δ +, и будетназыватьсяэлектронодонором.

Смещениеэлектронной плотности по цепи σ -связей называется индуктивнымэффектом и обозначается I.

Индуктивныйэффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электроннойплотности всех σ -связей обозначается прямыми стрелками.

Взависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемогоатома углерода или приближается к нему, индуктивный эффектназывают отрицательным (-I) илиположительным (+I). Знаки величина индуктивного эффекта определяются различиями вэлектроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, еговызывающей.

Электроноакцепторныезаместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность σ -связиот атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (−I-эффект).

Электронодонорныезаместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность катому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект(+I-эффект).

+I-эффектпроявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкильныерадикалы (метил, этил и т. д.).

Большинствофункциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная,карбонильная, карбоксильная группы.

Индуктивныйэффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны посостоянию гибридизации. Так, в молекуле пропена метильная группа проявляет+I-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в sp3-гибридномсостоянии, а sp2-гибридизованный атом (при двойной связи) выступает в ролиэлектроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность :

Припередаче индуктивного эффекта метильной группы на двойную связь в первуюочередь ее влияние испытывает подвижная π -связь.

Влияниезаместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по π -связям,называют мезомерным эффектом (М). Мезомерный эффект также может бытьотрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутойстрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в томместе, куда смещается электронная плотность.

Наличиеэлектронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекулеи появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционнуюспособность молекулы.

Классификация органических реакций

− Классификация по типу разрыва химических связей в реагирующихчастицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций— радикальные и ионные.

Радикальные реакцииэтопроцессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. Пригомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится такимобразом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. Врезультате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции этопроцессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда обаэлектрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:

Врезультате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильнаяи электрофильная.

Нуклеофильнаячастица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнемэлектронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовыватьновую ковалентную связь.

Электрофильнаячастица (электрофил) — это частица, имеющая незаполненный внешний электронныйуровень. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали дляобразования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой онвзаимодействует.

−Классификация по составу  истроению исходных веществ и продуктов реакции. В органической химии всеструктурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода,участвующего в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:

присоединение

замещение

отщепление (элиминирование)

полимеризация

В соответствии с вышеизложеннымхлорирование метана под действием света классифицируют как радикальноезамещение, присоединение галогенов к алкенам — как электрофильноеприсоединение, а гидролиз алкилгалогенидов — как нуклеофильное замещение.

Источник: https://www.sites.google.com/site/himiyasppk/novosti-sajta/informacionnye-materialy

Урок 17. Основные понятия органической химии – HIMI4KA

Органическая химия
Самоучитель по химии › Органическая химия

Известно, что все сложные вещества условно можно разделить на органические и неорганические.

В состав неорганических веществ может входить любой элемент периодической системы. Основными классами неорганических веществ являются оксиды, кислоты, основания и соли. Свойства этих веществ были рассмотрены в первых двух разделах.

В состав органических веществ обязательно входит атом углерода, который в подавляющем числе органических соединений образует цепи. Эти цепи имеют разную длину и разное строение, поэтому органических соединений теоретически может быть бесчисленное множество.

Основу любого органического соединения составляет углеводородная цепь, которая может соединяться с функциональными группами.

Свойства органического соединения описывают по схеме:

  • определение;
  • гомологический ряд;
  • изомерия;
  • номенклатура (названия);
  • строение молекулы (углеводородной цепи и функциональных групп);
  • свойства, связанные со строением
    • функциональной группы;
    • углеводородного радикала;
  • особые свойства;
  • получение и применение.

Прочитав очередной урок, попробуйте описать изучаемые соединения на любом примере, используя эту схему. И всё получится!

Предмет органической химии. Теория строения органических веществ

Органические вещества известны людям с давних пор. Ещё в древности люди использовали сахар, животные и растительные жиры, красящие и душистые вещества. Все эти вещества выделялись из живых организмов.

Поэтому такие соединения стали называться органическими, а раздел химии, который изучал вещества, образующиеся в результате жизнедеятельности живых организмов, получил название «органическая химия».

Это определение было дано шведским учёным Берцелиусом* в 1827 году.

* Берцелиус Йенс Якоб (20.08.1779–7.08.1848) — шведский химик. Проверил и доказал ряд основных законов химии, определил атомные массы 45 химических элементов, ввёл современное обозначение химических элементов (1814) и первые химические формулы, разработал понятия «изомерия», «катализ» и «аллотропия».

Уже первые исследователи органических веществ отмечали особенности этих соединений. Во-первых, все они при сжигании образуют углекислый газ и воду, значит, все они содержат атомы углерода и водорода. Во-вторых, эти соединения имели более сложное строение, чем минеральные (неорганические) вещества.

В-третьих, возникали серьёзные затруднения, связанные со способами получения и очистки этих соединений.

Полагали даже, что органические соединения невозможно получить без участия «жизненной силы», которая присуща только живым организмам, то есть органические соединения нельзя, казалось, получить искусственно.

И, наконец, были обнаружены соединения одинакового молекулярного состава, но различные по свойствам. Такое явление не было характерно для неорганических веществ. Если для неорганического вещества известен состав, то известны и его свойства.

Вопрос. Какими свойствами обладают H2SO4; Ca(OH)2?

А химики-органики обнаружили, что вещество состава С2Н6О у одних исследователей является достаточно инертным газом, а у других — жидкостью, активно вступающей в разнообразные реакции. Как это объяснить?

К середине 19-го века было создано немало теорий, авторы которых пытались объяснить эти и другие особенности органических соединений. Одной из таких теорий стала теория химического строения Бутлерова*.

* Бутлеров Александр Михайлович (15.09.1928–17.08.1886) — русский химик. Создал теорию химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии. Предсказал изомерию многих органических соединений, заложил основы учения о таутомерии.

Некоторые её положения были изложены А. М. Бутлеровым в 1861 году на конференции в г. Шпейере, другие были сформулированы позже в научных работах А. М. Бутлерова. В целом, основные положения этой теории в современном изложении можно сформулировать так.

1. Атомы в молекулах располагаются в строгом порядке, согласно их валентности.

2. Атом углерода в органических молекулах всегда имеет валентность равную четырём.

3. Порядок соединений атомов в молекуле и характер химических связей между атомами называется химическим строением.

4. Свойства органических соединений зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от химического строения:

  • вещества разного строения имеют разные свойства;
  • вещества похожего строения имеют похожие свойства.

5. Изучая свойства органических соединений, можно сделать вывод о строении данного вещества и описать это строение одной-единственной химической формулой.

6. Атомы в молекуле влияют друг на друга, и это влияние сказывается на свойствах вещества.

При изучении органической химии нужно чаще вспоминать эти положения и, прежде чем описывать свойства какого-либо вещества, следует указать его строение при помощи химической формулы, в которой будет показан порядок соединения атомов в молекуле — графическая формула.

Особенности строения органических соединений

Органическая химия изучает строение молекул и свойства соединений углерода, кроме самых простых (угольная и синильная кислоты и их соли).

В состав неорганических соединений могут входить любые из 114 известных в настоящее время химических элементов. Сейчас известно более 0,5 млн неорганических веществ.

В состав органических молекул обычно входят атомы 6 химических элементов: C, H, O, N, P, S. И тем не менее в настоящее время известно более 20 миллионов органических соединений.

Почему органических веществ так много?

Поскольку в состав любого органического соединения входит атом углерода, попробуем найти ответ на этот вопрос, рассмотрев особенности строения атома углерода.

Углерод — химический элемент 2-го периода, IV группы Периодической системы химических элементов Менделеева, следовательно, строение его атома можно изобразить так:

Таким образом, на внешнем уровне атома углерода находится четыре электрона. Являясь неметаллом, атом углерода может и отдавать четыре электрона, и принимать до завершения внешнего уровня также четыре электрона. Поэтому:

  • атом углерода в органических соединениях всегда четырёхвалентен;
  • атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи различной длины и строения;
  • атомы углерода соединяются друг с другом и с другими атомами при помощи ковалентной связи, которую в формуле обозначают чёрточкой; так как валентность атома углерода равна четырём, — общее число чёрточек (химических связей) у одного атома углерода тоже равно четырём.

В состав углеродных цепочек может входить разное число атомов углерода: от одного до нескольких тысяч. Кроме того, цепочки могут иметь разное строение:

Между атомами углерода могут возникать химические связи разного типа:

Поэтому всего лишь четыре (!) атома углерода могут образовать более 10 соединений разного строения, даже если в состав таких соединений будут входить только атомы углерода и водорода. Эти соединения будут иметь, например, следующие «углеродные скелеты»:

и другие.

Задание 17.1. Попробуйте составить сами 2–3 цепочки атомов углерода иного строения из четырёх атомов углерода.

Выводы

Способность атомов углерода образовывать УГЛЕРОДНЫЕ ЦЕПИ разного состава и строения — главная причина многообразия органических соединений.

Классификация органических соединений

Поскольку органических соединений очень много, их классифицируют по разным признакам:

  • по строению углеродной цепи — линейные, разветвлённые, циклические соединения;
  • по типу химической связи — предельные, непредельные и ароматические соединения;
  • по составу — углеводороды, кислородсодержащие соединения, азотсодержащие соединения и другие.

В данном пособии будут рассмотрены свойства соединений различных классов, поэтому определения и примеры будут даны позднее.

Формулы органических соединений

Формулы органических соединений можно изображать по-разному. Состав молекулы отражает молекулярная (эмпирическая) формула:

Но эта формула не показывает расположения атомов в молекуле, т. е. строения молекулы вещества. А в органической химии это понятие — химическое строение молекулы вещества — самое главное! Последовательность соединения атомов в молекуле показывает графическая (структурная) формула. Например, для вещества строения С4Н10 можно написать две такие формулы:

Можно показать все химические связи:

Такие развёрнутые графические формулы наглядно показывают, что атом углерода в органических молекулах четырёхвалентен. При составлении графических формул нужно сначала изобразить углеродную цепь, например:

Затем чёрточками обозначить валентность каждого атома углерода:

У каждого атома углерода должно быть четыре чёрточки!

Затем заполнить «свободные» валентности атомами водорода (или другими одновалентными атомами или группами).

Теперь можно переписать эту формулу в сокращённом виде:

Если вы хотите сразу написать такую формулу для бутана — ничего сложного нет, нужно только считать до четырёх. Изобразив углеродный «скелет», нужно задать себе вопрос: сколько валентностей (чёрточек) имеет данный конкретный атом углерода?

Две. Значит, нужно добавить 2 атома водорода:

Следует помнить, что графические формулы можно записывать по-разному. Например, графическую формулу бутана можно записать так:

или так:

и так далее.

Поскольку последовательность расположения атомов не нарушилась, то это формулы одного и того же соединения(!) Проверить себя можно, составив названия этих соединений (см урок 17.7). Если названия веществ совпадают, то это — формулы одного и того же вещества.

Изомерия

К середине 19-го века, когда было получено и изучено достаточно много органических соединений, химики-органики обнаружили непонятное явление: соединения, имеющие одинаковый состав, имели разные свойства! Например, газ, который с трудом вступает в реакции и не реагирует с Nа, имеет состав C2H6O. Но существует жидкость, имеющая тот же состав и очень активная в химическом отношении. В частности, эта жидкость состава C2H6O активно реагировала с Na, выделяя водород. Совершенно разные по физическим и химическим свойствам вещества имеют одинаковую молекулярную формулу! Почему? Ответ на этот вопрос можно получить при помощи теории строения органических соединений Бутлерова, одно из положений которой утверждает: «Свойства органических соединений зависят от химического строения их молекул».

Так как химические свойства рассматриваемых соединений различны, значит, их молекулы имеют разное строение. Попробуем составить графические формулы этих соединений. Для вещества состава C2H6O можно предложить только два вида цепочек:

Заполнив эти «скелеты» атомами водорода, получаем:

Вопрос. Какое из этих соединений способно реагировать с Nа, выделяя водород?

Очевидно, к такому взаимодействию способно только вещество (I), содержащее связь «О–Н», которой нет в молекуле (II). И газ Н2 выделяется потому, что разрушается связь «О–Н».

Если бы для образования водорода нужно было бы разрушить связь «С–Н», то поскольку такие связи есть в обоих веществах, газ Н2 выделялся бы в обоих случаях.

Таким образом, формула (I) отражает строение молекулы жидкости, а формула (II) — газа.

Существование соединений, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, называется изомерией.

ИЗОМЕРЫ — это соединения, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, а значит, и разные свойства.

Поэтому молекулы органических соединений следует изображать при помощи графических (структурных) формул, так как в этом случае будет видно строение изучаемого вещества, а значит, будет видно, как и за счёт чего происходит химическая реакция.

Упражнение 17.1. Среди следующих соединений найдите изомеры:

Решение. Поскольку изомеры имеют одинаковый состав, определим состав (молекулярные формулы) всех этих соединений, то есть пересчитаем число атомов углерода и водорода:

Ответ. Соединения а) и б) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C4H10, но различное химическое строение.

Соединения в) и г) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C5H12, но различное химическое строение.

Задание 17.2. Среди следующих соединений найдите изомеры:

Гомологи

Из того же положения теории строения органических соединений Бутлерова следует, что вещества, имеющие похожее (сходное) строение молекул, должны иметь и похожие (сходные) свойства. Органические соединения, которые имеют похожее строение, а, значит, и похожие свойства, образуют гомологические ряды.

Например, углеводороды, в составе молекул которых есть только одна двойная связь, образуют гомологический ряд алкенов:

и так далее.

Углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи, образуют гомологический ряд алканов:

и так далее.

Члены любого гомологического ряда называются ГОМОЛОГАМИ.

Гомологи — это органические соединения, которые похожи по химическому строению и, значит, по свойствам. Гомологи отличаются друг от друга по составу на группу СН2 или (СН2)n.

Убедимся в этом на примере гомологического ряда алкенов:

Задание 17.3. Сравните состав членов гомологического ряда алканов (гомологов алканов) и убедитесь, что по составу они отличаются на группу СН2 или (СН2)n.

Названия углеводородов. Правила международной номенклатуры

Для того чтобы понимать друг друга, нужен язык. Люди говорят на разных языках и не всегда понимают друг друга. Химики же, для того чтобы понимать друг друга, пользуются одним и тем же международным языком. Основу этого языка составляют названия соединений (номенклатура).

Правила номенклатуры (названий) органических соединений были приняты в 1965 году. Они называются правилами ИЮПАК (IUPAC)*.

* IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry — Международный союз чистой и прикладной химии.

За основу названий органических соединений принимаются названия гомологов-алканов:

  • СН4 — МЕТан,
  • C2H6 — ЭТан,
  • С3Н8 — ПРОПан,
  • С4Н10 — БУТан**,
  • С5Н12 — ПЕНТан**,
  • C6H14 — ГЕКСан**,
  • C7H16 — ГЕПТан**,
  • C8H18 — ОКТан**.

** Для этих соединений имеется ввиду, что они имеют линейное строение.

В этих названиях КОРНИ слов (полужирный шрифт) — мет-, эт-, проп- и так далее — указывают на число атомов углерода в цепи:

  • МЕТ — 1 атом углерода,
  • ЭТ — 2 атома углерода,
  • ПРОП — 3 атома углерода и так далее.

Задание 17.4. Сколько атомов углерода содержит углеродная цепь соединений:

  1. метаналь;
  2. этиловый спирт;
  3. пропанон;
  4. бутановая кислота?

Суффикс в названии указывает на характер (тип) связей. Так, суффикс -ан- показывает, что все связи между атомами углерода простые.

Задание 17.5. Вспомните, что такое гомологи, и установите, являются ли гомологами алканов следующие вещества:

  1. октан?
  2. пропен?
  3. 2-метилпропан?

В названиях могут быть и другие суффиксы:

  • -ен-, если в цепи имеется одна двойная связь;
  • -ин-, если в цепи имеется одна тройная связь.

Упражнение 17.2. Попробуйте составить графические формулы ЭТана, ЭТена и ЭТина.

Решение. Все эти вещества имеют корень -ЭТ-, то есть в состав этих веществ входит .?. атома углерода. В первом веществе имеется .?. связь, так как суффикс -ан-:

Рассуждая аналогично, Вы получите:

Предположим, нужно изобразить графическую формулу пропина.

1. Корень -проп- указывает, что в цепи 3 атома углерода:

2. Суффикс -ин- указывает, что имеется одна тройная связь:

3. Каждый атом углерода имеет валентность IV. Поэтому допишем недостающие атомы водорода:

Задание 17.6. Составить графическую формулу пропена.

Теперь, предположим, нужно составить графическую формулу бутена. Корень -бут- означает, что в цепи имеется 4 атома углерода, суффикс -ен- указывает, что имеется двойная связь. Но где расположена эта связь? Возможны варианты:

Значит, в этом случае необходимо обозначить место двойной связи. Для этого атомы углерода нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе кратная двойная связь:

Хотя двойная связь в каждом случае соединяет два атома углерода, после суффикса -ен- записывают меньший номер.

Задание 17.7. Составьте графические формулы соединений: а) пентен-2; б) бутин-1.

Ранее было сказано, что углеродные цепи могут быть линейными и разветвлёнными. Мы научились составлять названия линейных углеводородов. Теперь рассмотрим правила составления названий разветвлённых углеводородов. Для этого вспомним, что разветвлённые углеводороды имеют ответвления (боковые цепи, радикалы) от основной цепи:

Ответвления от основной (главной) цепи называются радикалами.

Радикалы по составу отличаются от соответствующего углеводорода на один атом водорода:

Названия радикалов предельных углеводородов имеют суффикс -ил-:

Правила составления названий углеводородов:

1) выбрать главную цепь: она должна быть самой длинной и самой разветвлённой (содержать максимальное число радикалов);

2) атомы углерода, которые не вошли в состав главной цепи, образуют боковые цепи (радикалы);

3) нумерацию атомов главной (основной) цепи начинают с того конца, от которого ближе кратная связь, а для предельных углеводородов — с того конца, к которому ближе радикал. В любом случае сумма номеров, которые появились в названии, должна быть наименьшей;

4) перед названием радикала ставят номер атома углерода (адрес), с которым он соединён;

5) если одинаковых радикалов несколько, то их число обозначают так:

  • два радикала ди-,
  • три радикала три-,
  • четыре радикала тетра- и т. д.;

6) затем записывают названия соответствующих радикалов (начиная с самых простых) и в конце названия записывают название углеводорода — основной цепи, указывая тип связи и место положения этой связи.

Упражнение 17.3. Назвать углеводород:

Решение.

1. Выберем самую длинную цепь; в данном случае она содержит 5 атомов углерода: корень — пент.

2. Все связи простые: суффикс -ан-. Получается: пентан.

3. Нумеруем главную цепь слева направо, так как к левому концу ближе радикал «метил-»:

4. У второго атома углерода и у третьего атома углерода имеется по одному радикалу «метил-», то есть всего два радикала «метил-»; обозначим их «ди»; получаем: 2,3-диметил…

5. У третьего атома углерода есть ещё один радикал «этил-», поэтому получаем:

Упражнение 17.4. Назвать:

Пример. Составить графическую формулу углеводорода: 3,3-диметилбутен-1.

Решение.

1. Определим число атомов углерода в основной цепи:

2. Определим тип химической связи в основной цепи:

3. Составляем «углеродный скелет»:

4. У атома углерода № 3 имеется два (ДИ) радикала «метил», т. е. каждый радикал имеет один атом углерода:

5. Допишем атомы водорода согласно валентности:

Задание 17.8. Составьте структурные (графические) формулы:

  1. 3-метилбутин-1;
  2. 2,2-диметилбутан;
  3. 3-этилпентан.

Источник: https://himi4ka.ru/samouchitel-po-himii/urok-17-osnovnye-ponjatija-organicheskoj-himii.html

Biz-books
Добавить комментарий